Tur ini menampilkan kota-kota bukit terbaik di Tuscany selatan, dimulai dari desa Renaisans kecil yang sempurna, Pienza, yang awalnya bernama Corsignano—desa ini adalah rumah bagi Paus Pius II, yang membayangkan mengubahnya menjadi kota utopis ideal yang menampilkan arsitektur Renaisans yang menyaingi Florence itu sendiri! Ia mengcommission arsitek Rossellino untuk membangun katedral, piazza, dan bangunan utama lainnya; sayangnya Pius meninggal tidak lama setelah itu, meninggalkan kota yang hebat ini tidak sepenuhnya terwujud namun tetap memiliki jantung Renaisans yang indah untuk dikunjungi! Daerah sekitarnya terkenal memproduksi keju Pecorino yang tercermin dalam banyak toko yang menawarkan kesempatan mencicipi dan membeli produk-produk tersebut! Tidak jauh dari sana terdapat Montalcino yang terkenal dengan produksi anggur Brunello serta benteng megah—sebuah kota indah yang sempurna untuk berjalan-jalan sambil mencicipi anggur legendaris! Hentian terakhir hari ini membawa kita ke Montepulciano—kota tertinggi di antara kota-kota bukit ini berdiri megah pada ketinggian 665 meter, menampilkan pemandangan menakjubkan dari segala arah serta alun-alun indah yang dirancang oleh arsitek Antonio da Sangallo pada tahun 1511 dengan tembok kota yang dibangun selama periode ini—semua sambil menjadi rumah bagi anggur ‘Vino Nobile’ yang lezat!