Sebagai salah satu kota terkaya di Tuscany, Arezzo terkenal akan pengrajin perhiasannya dan memiliki pabrik manufaktur emas terbesar di dunia. Namun, pesona sejati kota ini ada di bagian kota tuanya yang dipenuhi toko barang antik serta pasar barang antik bulanan yang sangat besar. Piazza Grande, Duomo, dan teater Romawi adalah tempat-tempat yang layak untuk dikunjungi, tetapi Basilika San Francesco tetap menjadi daya tarik utama, karena di sinilah terdapat fresco terkenal Legenda Salib Sejati karya Piero della Francesca—salah satu mahakarya Renaisans terbaik di Tuscany, bahkan dunia.

Pada sore hari, perjalanan berlanjut ke Cortona, kota yang menjadi terkenal berkat buku Under the Tuscan Sun karya Frances Mayes. Terletak di puncak bukit, kota ini adalah contoh klasik pemukiman Etruska yang masih mempertahankan keindahan arsitektur abad pertengahannya. Jalan-jalannya yang sempit dan berliku membawa Anda naik ke kastil di puncak kota, melewati alun-alun yang menawan, menciptakan pengalaman yang benar-benar unik bagi para pelancong.